Con solo una Medaglia mancante, Ash si impegna al massimo per migliorare le prestazioni dei suoi Pokémon, ma non riesce a trovare avversari abbastanza esperti da tenergli testa. E mentre Ash diventa sempre più presuntuoso, i suoi amici si fanno sempre più preoccupati. Quando scoprono che Drake, un Allenatore di fama mondiale e uno dei Superquattro, è sul posto, Ash spera in un'altra ancora più gloriosa vittoria, mentre i suoi amici sperano in un suo ritorno alla normalità…. I nostri eroi salgono così a bordo della nave di Drake, dove Ash affronterà il marinaio. Nel frattempo, all’insaputa di tutti, anche il Team Rocket si intrufola tra i passeggeri della nave…