Ash comincia il torneo della Conferenza Argento nella divisione H dove dovrà vedersela contro due avversari. Ogni vittoria assegna tre punti, ogni sconfitta zero e ogni pareggio un punto a testa. Chi ha più punti passa alla fase successiva!

Ash, sempre molto determinato a vincere, incontra per caso il suo primo avversario: Macy. La ragazza sta cercando di raccogliere più informazioni possibili sul nostro eroe in modo da avere un vantaggio nel torneo contro di lui. Si lanciano allora in una sfida improvvisata quando compare il Team Rocket che si porta via Pikachu e il Vulpix di Macy! La ragazzina si fa male correndo dietro ai malfattori, ma Ash riesce a sbarazzarsi del duo alla velocità della luce con l’aiuto dell’attacco Frustata di Bayleef. I due Pokémon rapiti vengono liberati grazie ad Ash, cosa che fa molto colpo su Macy che decide di invitarlo a pranzo. Interviene Misty, un po’ indispettita, mentre il ragazzo se la dà a gambe!

In occasione del torneo, il Professor Oak invia ad Ash tutti i Pokémon che il ragazzo gli aveva affidato, e Ash studia i dati dei Pokémon di Macy per scegliere l’abbinamento perfetto. Lei preferisce il tipo Fuoco, per cui Ash decide di cominciare con Kingler, ma il Pokémon prende la scossa salvando un trio di Voltorb e non è più in grado di lottare. Ash si trova davanti a una scelta difficile e sarà l’arrivo dell’agente Jenny e di Squirtle ad aiutarlo a prendere una decisione.

La sfida si apre con lo Slugma di Macy contro il Totodile di Ash. Con un potente attacco Totodile ha la meglio sul Doppioteam di Slugma e costringe Macy a cambiare Pokémon e a scegliere Electabuzz. Ash sfodera Phanpy. L’attacco Fulmine di Electabuzz non sembra essere molto efficace, così la ragazza torna a Slugma, ma l’attacco Riduttore di Phanpy gli dà il colpo finale. Come terzo Pokémon, Macy sceglie Quilava che sorprende Phanpy con il suo attacco Ruotafuoco! Phanpy non ha storia contro questo attacco ed è messo fuori combattimento. Macy torna a Electabuzz contro Totodile che viene messo K.O. con un attacco Tuonopugno ben assestato. Rimane solo Squirtle che arriva a un pelo dalla sconfitta per mano di un attacco Codacciaio di Electabuzz. Mentre vola in aria Squirtle lancia una potente serie di attacchi che portano Electabuzz alla sconfitta. L’ultima speranza di Macy è Quilava che riesce a mandare Squirtle a gambe all’aria ma il Pokémon malgrado tutto ha la prontezza di rispondere con un potente Idropompa che finisce Quilava e fa guadagnare ad Ash la sua prima vittoria.

Con tre punti Ash si prepara per il prossimo incontro, mentre Macy cancella il loro appuntamento per allenare il suo Magcargo che si è evoluto da Slugma proprio durante l’incontro!