Mentre Ash, Serena, Lem e Clem sono in viaggio verso Altoripoli, incontrano una ragazza di nome Penelope che sfida Ash seduta stante. Penelope pone una condizione che fa un po’ innervosire Serena: se lei vince, Ash dovrà seguirla. Per la lotta, Penelope usa Sylveon, un Pokémon di tipo Folletto che Ash non ha mai visto prima. Il Froakie di Ash fa del suo meglio, ma Sylveon riesce a batterlo facilmente con una combinazione di Attrazione a Assorbibacio che lascerà il Pokémon alquanto di cattivo umore. Ash mantiene la sua parola e, insieme agli altri, segue Penelope verso… un asilo! Ogni giorno Penelope e Sylveon esplorano i boschi in cerca di Pokémon selvatici con cui fare amicizia per poi presentarli ai bambini dell’asilo. Questa volta invece portano i nostri eroi e i loro Pokémon! Tutti i bambini sono entusiasti, eccetto uno, Randall, che ha paura dei Pokémon e si tiene a debita distanza.

Ovviamente, il Team Rocket è appostato nei paraggi e pronto ad acciuffare Pikachu e il Sylveon di Penelope. I tre si presentano all’asilo travestiti da animatori itineranti e invitano tutti i bambini a giocare con loro sul palco del camion. Ad un tratto lanciano dei fumogeni e approfittano della confusione per acchiappare Pikachu e Sylveon e mettersi in fuga. Non sanno però che anche Randall e Froakie sono rimasti intrappolati sul camion… Ash si aggrappa al retro del mezzo ed entra dallo sportello posteriore. Insieme a Froakie cerca di rompere le campane di vetro in cui sono intrappolati Pikachu e Sylveon, ma il vetro è troppo spesso. Quando Randall si accorge di quanto sia triste Sylveon, decide di dare una mano e tutti insieme riescono a liberare i Pokémon.

Dopo essersi sbarazzati dei cattivi, Ash e Randall ritornano all’asilo. Randall è elettrizzato mentre racconta ai suoi compagni e maestre di come ha preso parte al salvataggio, e tutti sono molto felici che lui abbia superato la sua paura. Randall ha deciso: quando sarà grande diventerà un Allenatore!