Después de que el Cohete Maestro le presta al Team Rocket unos Pokémon inútiles, el grupo persigue a Pelipper para averiguar quién es responsable de la máquina. La búsqueda los lleva a un café dirigido por su antigua rival, Cassidy, quien ya no está en el Team Rocket. Mientras James se queda atrás en el café, Jessie y Meowth siguen camino y terminan en una panadería dirigida por Butch. Meowth se queda prendado de una Meowth hembra que le resulta familiar, por lo que Jessie y Wobbuffet le dejan atrás para seguir persiguiendo a Pelipper. Pero una serie de percances vuelven a reunir a Jessie, James, Meowth y Wobbuffet, quienes se dan cuenta de que su vida en el Team Rocket depende de la suerte, la buena y la mala.