El viaje de Ash a lo más alto de la Liga Añil continúa, pero ¿peligrará su suerte por su amistad con Ritchie, su competidor en la Liga Pokémon? Una vez terminado su viaje por Kanto, Ash descubre que aún quedan bastantes cosas por ver y hacer cuando el Profesor Oak los envía a él y a sus amigos a las Islas Naranja. Brock se enamora perdidamente de la atractiva Profesora Ivy y decide quedarse con ella, dejando a Ash y a Misty solos como un dúo dinámico, ¡al menos hasta que se encuentran con el intrépido observador Pokémon Tracey Sketchit!