Vera e Ash iscrivono i loro Pokémon di tipo Volante preferiti a una gara unica nel suo genere, dove i partecipanti sono chiamati a recuperare degli anelli appesi a dei palloncini volanti per poi correre ad appenderli a un gancio. Quando il Team Rocket viene a sapere di questo evento, Jessie e Meowth rimangono sorpresi dalla particolarità di questo sport. Ma non James, che subito si ricorda dei giorni di duro allenamento passati sotto la guida di uno dei maestri di questo sport di nicchia. James corre a iscriversi insieme a Ash e Vera, ma i nostri eroi potranno fidarsi di questo furfante?