Dato che la sorpresa Rocket segreta si rivela essere dei Pokémon poco collaborativi, il Team Rocket insegue Pelipper, per scoprire chi è responsabile della macchina. L’inseguimento li porta in un caffè gestito dalla loro vecchia rivale Cassidy, che ha ormai lasciato il Team Rocket. James sceglie di rimanere da lei, mentre Jessie e Meowth proseguono, per poi finire in una panetteria gestita da Butch. Qui, Meowth s’invaghisce di una femmina di Meowth dall’aspetto familiare, così Jessie e Wobbuffet continuano a inseguire Pelipper da soli. Una serie di disavventure fa riunire Jessie, James, Meowth e Wobbuffet e li porta a comprendere che la loro vita nel Team Rocket è questione di fortuna, buona o cattiva che sia!