El viaje de Ash a la cima de la Liga Añil continúa; pero ¿hará que peligren sus oportunidades la amistad con su compañero y competidor Richie de la Liga Pokémon? Finalizado su viaje a Kanto, Ash se da cuenta de que hay muchas cosas que ver y hacer cuando el Profesor Oak les envía a él y a sus amigos a las Islas Naranja. Brock se enamora perdidamente de la atractiva Profesora Ivy y decide quedarse con ella dejando a Ash y Misty solos como un dúo dinámico, ¡al menos hasta que conozcan al intrépido observador Pokémon Tracey Sketchit!