Después de que la máquina de sorpresas le da al Equipo Rocket un par de Pokémon nada útiles, el grupo persigue a Pelipper para averiguar quién es el responsable de la máquina. La persecución los guía hasta el café de una antigua rival, Cassidy, quien ya no pertenece al Equipo Rocket. Mientras James se queda en el café, Jessie y Meowth continúan hasta la panadería de Butch, donde Meowth se enamora de una Meowth de aspecto familiar, así que Jessie y Wobbuffet lo dejan atrás para seguir persiguiendo a Pelipper. Pero una serie de problemas reúnen a Meowth, Jessie, James y Wobbuffet de nuevo y se dan cuenta de que su vida en el Equipo Rocket es cuestión de suerte. ¡Buena y mala!