Com o Ginásio da Cidade de Olivine fora da jogada, nossos heróis partem para a Competição da Copa Redemoinho—e Misty quer participar da ação! Adiante na jornada, eles descobrem que Jessie, James e Meowth não são os únicos membros da Equipe Rocket que eles devem se preocupar, apesar deste trio malévolo ainda ter alguns truques na manga. Após uma batalha acirrada com o último Líder de Ginásio, Ash segue para a Conferência de Prata... mas será que ele é páreo para seu velho rival, Gary?