A jornada de Ash para vencer a Liga Indigo continua... mas será que sua amizade com seu colega Competidor Richie vai arriscar suas chances? Com sua jornada em Kanto completa, Ash descobre que ainda há muito o que se ver e fazer quando o Professor Carvalho manda ele e seus amigos para as Ilhas Laranja. Brock se apaixona pela atraente professora Ivy e decide ficar com ela, deixando Ash e Misty sozinhos, ao menos até eles conhecerem o intrépido Observador Pokémon Tracey Sketchit!