Medan Ash med lite träning förbereder sig för sin nästa och avslutande Gymstrid i Sinnoh-regionen, upptäcker Monferno av en tillfällighet en skattkista nergrävd i skogen. Våra Hjältar lyckas inte öppna den, och plötsligt närmar sig ett förklätt Team Rocket som har sett vad som pågår. James har insett att det faktiskt är han själv som grävt ner skattkistan där när han var yngre, så de försöker återta den – men till ingen nytta.
Under tiden minns James att kistan innehåller ett friarbrev till hans fästmö Jessiebelle, men han vet att om brevet någonsin faller i hennes händer kommer resultatet att bli katastrofalt! Och våra Hjältar, som fortfarande har kistan i sin ägo, vandrar förbi ett av James semesterhus, när betjänten Sebastian får syn på dem. Begeistrad över tanken att ”Unge Herr James” måste vara i närheten, bjuder Sebastian in våra Hjältar, medan Jessie, förklädd som Jessiebelle (tillsammans med de förklädda James och Meowth) anländer för att ta tillbaka skattkistan.
Men när Sebastian upptäcker att James verkligen är där, tar han till sin uppgift att underrätta den riktiga Jessiebell, som därpå dyker upp för att gifta sig med James! Medan James sorgligt nog verkar ge med sig och tar farväl av Team Rocket och våra Hjältar, ber han i hemlighet Ash att låta Pikachu använda Thunderbolt och få dem att flyga iväg – bort från Jessiebelle. Men Jessie och Jessiebelle förväxlas oavsiktligt, och vi lämnar en livrädd James på flykt undan sin vansinniga fästmö, med Meowth vid sin sida, och våra Hjältar är trötta men ser fram mot sina kommande utmaningar!
